A sincronização de calendários e contatos entre o Outlook 2003 (SP3) e o iPhone não funciona com as últimas versões do iTunes, pois tem uma falha que a Apple ainda não conseguiu solucionar, que faz com que a sincronização dê uma mensagem de erro e aborte o processo.

Para solucionar, a forma mais simples é desinstalar no Windows Vista tanto o iTunes, QuickTime e o agente de sincronização, reiniciar o PC, baixar uma versão anterior do iTunes e reinstala-la. Tá provado que com a versão 7.4.2 a sincronização funciona corretamente. Claro que com ela perderemos a possibilidade da AppStore, pelo menos poderemos ter nossos contatos e calendários em dia até que alguém consiga resolver o problema.
Via Applesfera.
[...] a solução por enquanto é voltar para uma versão anterior do iTunes. Aconselho darem uma lida nesse tutorial, que explica detalhadamente todos os [...]